За последние двадцать лет в Чикаго заметно возросло производство фильмов и телепрограмм, хотя многие отличаются заметным пренебрежением к географии города (например, фильм Кевина Бэкона «Отзвуки эха»).
Одним из самых известных фильмов, отражающих уникальность города, можно назвать «Фанатик», снятый летом 2000 года. Уроженец Чикаго Джон Кьюсак уже был привычным зрелищем на улицах. Заповедник снобизма его персонажа, «Чемпионский винил», был представлен соответствующим образом: мрачный магазин в самом сердце Уикер-парка, прямо под эстакадой, что позволило снять драматический эпизод с Кьюсаком, скучающим под проезжающими поездами во время ливня.
На месте вымышленного магазина пластинок теперь продают велосипеды, а привлекательный старинный многоквартирный жилой дом над ним восстановили во время съёмок. Оригинальные пластинки и другие атрибутику инди-рока можно приобрести в магазине Reckless Records, расположенном примерно в половине квартала к северу.