В 1563 году королева Англии Елизавета передала замок Кенилуэрт своему придворному фавориту Роберту Дадли. Елизавета была знакома с Дадли с детства, и на следующий день после коронации она назначила его своим лордом-констеблем. Помимо высокого положения назначение для Дадли также подразумевало постоянную близость с королевой во время её путешествий. Весть о жесте королевы к фавориту быстро распространилась по всей Европе: «Она влюблена в лорда Роберта и не позволяет ему покидать её расположение».
Несмотря на юный возраст Елизаветы, титул обязывал её выйти замуж. Отношения с Дадли стали политически нежелательными, и, что особенно важно, Роберт Дадли уже был женат. В то время ходили слухи, что он собирался отравить свою жену, чтобы жениться на королеве. И однажды вечером его жена была найдена мёртвой у подножия лестницы со сломанной шеей. Хотя следствие вынесло вердикт о смерти в результате несчастного случая, внезапная кончина супруги лорда породила слухи об убийстве и создала дополнительное препятствие на пути их брака.
В замке Кенилуэрт Дадли принимал Елизавету и её окружение во время ежегодных королевских празднеств. В ходе её последнего визита в 1575 году размах мероприятий в Кенилуэрте достиг своего предела. Празднества включали в себя инсценированные баталии на земле и на воде, рыцарские поединки, в которых противники на лошадях пытались сбить друг друга копьями, и травлю медведей. И всё это дополнялось кулинарными изысками, танцами, различными представлениями, фейерверками и церемониальными залпами. Елизавета и Дадли разделяли страсть к охоте и часто вместе выезжали в старые леса Кенилуэрта.
Многие из спектаклей, зрительницей которых становилась королева, были тонко завуалированными заявлениями о преданности Дадли к ней и просьбами жениться на ней. В самом явном представлении богини Диана (олицетворяющая целомудрие) и Ирис (хранительница брака) спорили о том, кто должен претендовать на нимфу Забету (сокращение от Елизаветы). Постановка должна была закончиться прямым обращением к королеве: «Обязательно ли достопочтенным королевам вступать в брак?». Однако в тот день спектакль так и не был исполнен: виной стала плохая погода. Скорее всего, сама Елизавета решила, что Дадли зашёл слишком далеко, и запретила выступление труппы.
Хотя они так и не вступили в союз, Елизавета и Роберт оставались близки на протяжении всей своей жизни. Её любовь к Дадли, возможно, даже была эмоциональным барьером для вступление в брак с кем-либо другим. В конечном счёте Елизавета I стала известна как «королева-девственница», преданная только стране.
Существует интригующий портрет королевы Елизаветы, выставленный в Лестерском дворце в замке, который был оставлен в изначальном состоянии, чтобы пролить свет на тайную историю. Высохшая и опавшая краска явно указывает на то, что изображение королевы на портрете было закрашено чертами другой женщины. Также было установлено, что королева была первоначально изображена со змеем. Змеи могут символизировать как мудрость и благоразумие, так и первородный грех. Возможно, из-за этого двойного толкования змей превратился на картине в букет роз.