Британский кондотьер увековечен в итальянском святилище Дуомо во Флоренции. Под огромной фреской можно увидеть надпись: «Джон Хоквуд, британский рыцарь, самый предусмотрительный лидер своего времени и самый опытный военачальник».
В мае 1364 года Джон Хоквуд привёл около 10 000 солдат и 3 000 лошадей к стенам Флоренции — так началась месячная осада города, в течение которой были сожжены окрестные дома и прилегающие к ним земли. Окружение с города было снято после того, как людям Хоквуда заплатили целое состояние. В июле того же года кондотьер вновь отправился в поход против Флоренции, который обернулся первым крупным поражением. Как ни странно, это было началом истории превращения Джона Хоквуда в героя Флоренции.
Кондотьер Джон Хоквуд был ветераном Столетней войны и безжалостным лидером наёмников, командовавшим многотысячными частными армиями, нападавшими на итальянские города от имени богачей, которые финансировали военные кампании. Он был известен своей хитростью и относительной сдержанностью. Находясь в компании людей даже более кровожадных, чем он сам, Хоквуд казался самым предприимчивым, зачастую получая огромный откуп от осаждённых городов вместо их разграбления.
Чтобы руководить такими угрожающими силами, нужна непоколебимая репутация, подкреплённая штыками. Хоквуд пришёл к власти во время царивших в середине XIV века в Италии беззакония, чумы и коррупции. Исследователь Барбара Тукман окрестила этот период итальянской истории «бедственным веком». Италия представляла собой смесь из королевств, независимых республик и богатых городов-государств, окружённых стенами. Между ними вспыхивали бесконечные конфликты, а земля и власть переходили из рук в руки. После перемещения папской резиденции на север, в Авиньон, Священная Римская империя утратила всякую способность контролировать территории в центре полуострова. Началась эра наёмников.
Столетняя война между Францией и Англией фактически началась в 1328 году после смерти Карла IV и была приостановлена в 1360 году с достижением перемирия. Казалось, что война наконец закончилась (на самом деле она продолжилась в следующем столетии). Тысячи английских солдат остались «без работы» и отправились домой, но некоторые из них решили обосноваться за границей и заняться «бизнесом».
Эти высококвалифицированные военнослужащие взяли своих лошадей, снаряжение и разного рода помощников, начали формировать собственные частные армии, известные как «свободные роты», и отправились на поиски работы. Хоквуд сначала сформировал «Великую роту», затем отряд «Белая рота» у другого нанимателя (отсюда пошло название книги сэра Артура Конан Дойла «Белый отряд») и переехал в Италию. На протяжении многих лет он воевал как против Папы, так и на стороне Папы против могущественного миланского клана Висконти, а затем за него — после того как женился на дочери правителя Висконти. Затем Хоквуд начал разъезжать по городам провинции Тоскана, и в конце концов был нанят городом Пиза ради военного похода на Флоренцию.
В течение 20 лет после первой неудачной осады Флоренции Хоквуд следовал из города в город, зарабатывая деньги, пока в 1390 году его не наняла сама Флоренция. На службе он завоевал репутацию флорентийского героя и умер в стенах города в 1394 году. Ещё при жизни Хоквуда в городе вынашивались планы по созданию грандиозного памятника в виде распространённой в то время конной статуи, увековечивающей и восхваляющей героя-иностранца. После череды изменений в первоначальном плане в Дуомо была создана первая роспись — от инициативы по созданию статуи было решено отказаться. К 1436 году, когда казалось, что все планы свёрнуты, во Флоренцию был приглашён известный художник Паоло Уччелло, которому заказали создать соответствующую статусу героя фреску.
Уччелло был известен мастерской работой в готическом стиле и одержимость перспективами, поэтому при взгляде на фреску можно заметить, что статуя будто бы находится на уровне глаз зрителя, в то время как основание фигуры лошади располагается чуть ниже. Уччелло попросили перекрасить первую версию фрески, чтобы изменить милитаризированный вид первого черновика на более праздничный, или хотя бы изменить перспективу, чтобы уменьшить фигуру лошади. В картине использовано минимальное количество цветов, что вкупе с бледностью всадника заставило некоторых предположить, что Хоквуд символизирует Смерть — четвёртого всадника апокалипсиса, сидящего на бледном коне.
После смерти героя английский король Ричард II попросил отправить его останки на родину, но доподлинно неизвестно, удалось ли Джону Хоквуду вернуться домой. Он может быть и по сей день похоронен в безымянной могиле под полом Кафедрального собора. Если останки Хоквуда когда-нибудь и вернут в Англию, то, скорее всего, захоронят возле маленькой резной мемориальной арки у стены в церкви Сент-Питерс в его родном Сибл-Хедингеме.
В Дуомо установлена ещё одна, очень похожая фреска с изображением другого кондотьера, Никколо да Толентино, также авторства Уччелло.