Основанная в 1901 году железная дорога Эйнджелс-флайт перевезла миллионы лос-анджелесцев вверх и вниз по крутому склону Банкер-хилла. Хотя поездка на расстояние около 100 м длится всего 30 секунд, считается, что в расчёте на километр пути Эйнджелс-флайт перевозит больше пассажиров, чем любая другая железная дорога в мире, что делает её не только самой кратчайшей по протяжённости, но и самой загруженной линией. Несмотря на свою популярность, Эйнджелс-флайт столкнулась с изрядным количеством неудач. Первая железная дорога закрылась в 1969 году из-за интенсивной коммерциализации прилегающих территорий. Знаменитые оранжевые вагончики хранились на складе в течение 27 лет, пока в 1996 году линия не открылась вновь в полуквартале к югу от изначального места.
На железной дороге практически не случались значительные технические сбои вплоть до 2001 году, когда в результате серьёзной аварии погиб один пассажир и несколько получили тяжёлые травмы. Национальный совет по безопасности на транспорте признал причиной катастрофы «конструктивную ошибку», и историческая железная дорога оставалась закрытой в течение следующих 9 лет.
В марте 2010 года она вновь открылась с большой помпезностью, а в 2013 году опять закрылась после схода поезда с рельсов и с тех пор больше не работает, став жертвой вандалов.
В наши дни вагончики с балансировкой, носящие имена «Оливет» и «Синай», ремонтируют и восстанавливают до первоначального вида.
Обновление на июнь 2017 года: возведены строительные леса, а станции и вагоны перекрашивают. Официальное открытие железной дороги Эйнджелс-флайт состоится ко Дню труда 2017 года.
Обновление на сентябрь 2017 года: пешеходы Лос-Анджелеса, которым раньше приходилось попыхтеть, чтобы взобраться по крутым ступеням Банкер-хилла, теперь могут расслабиться: Эйнджелс-флайт вновь открылась в День труда 2017 года.