Французский рыцарь Роланд является, пожалуй, самым легендарным из знаменитых рыцарей.
Роланд был рыцарем на службе у императора Карла Великого - франкского императора, который во времена своего правления объединил земли большей части Европы. Помимо этого Роланд являлся маркграфом Бретонской марки во время выступления Карла Великого против бретонцев. Храбрый рыцарь сопровождал своего хозяина в военной кампании против сарацинов (мусульман Омейянского халифата) в Испании. Однако эта война не увенчалась успехом, и войска Карла Великого были вынуждены отступить через Пиренеи, где восстали неподконтрольные франкам местные баскские племена. Они устроили засаду на франкскую армию в узком и заросшем Ронсевальском ущелье.
Согласно легенде, Роланд, слава которого возросла после его смерти, погиб, защищая тыл императорской армии. Отважный рыцарь стал одной из центральных фигур «Каролингского цикла» или «Королевской жесты», цикла средневековой поэзии, который сопоставим по своей значимости с британскими легендами о Короле Артуре. Спустя годы сказания о Роланде распространилась по территории всей континентальной Европы.
В Италии рыцарь Роланд превратился в Орландо, главного героя двух шедевров поэзии эпохи Возрождения, «Orlando innamorato» (Влюбленный Орландо) и «Orlando furioso» (Неистовый Орландо).
В легендах Роланд становится главным паладином императора Карла Великого и его самым верным рыцарем. А позже он стал символом царской власти над местным дворянством. Постепенно появлялись так называемые «колонны Роланда», символизирующие независимость свободных городов под покровительством императора и защиту от местных правителей. Первая такая колонна была возведена в 1404 году в Бремене.
Колонна Орландо в Дубровнике была воздвигнута как символ суверенитета и свободы города по отношению к враждебно настроенным соседним державам.
Она расположена на главной площади в старой части города, напротив собора Святого Власия, который был возведен в 1419 году, во времена расцвета Дубровницкой республики.