Станция на 55-я улице была построена в 1892 году в ходе расширения южной линии метро, проходящей через район Саус-сайд, ко Всемирной Колумбовой выставке. Проект станции, разработанный архитектором Майроном Черчем, типичен для всех станций чикагского метро Саут-Сайда, расположенных под эстакадами. Генеральным подрядчиком был Альфред Уолкотт, а руководил строительством, вероятно, главный инженер железнодорожной компании Р. И. Слоун.
Станция «Гарфилд» является старейшей станцией чикагского метрополитена. Здание и платформа были построены в 1892 году, а навесы над платформой были установлены на рубеже XIX-XX веков. Сооружение из кирпича с каменным полом и фундаментом сохранилось практически в первоначальном состоянии, хотя многоцветная кирпичная кладка фасада была закрашена. Круглый выступ с широкой полуконусной крышей, маленькое арочное окно сбоку (теперь замурованное) и плоский терракотовый карниз с кирпичным фризом демонстрируют многие черты стиля барокко, а также некоторые архитектурные элементы ранней чикагской школы.
Согласно отчёту Комиссии по достопримечательностям Чикаго, это, возможно, старейшая из сохранившихся станций общественного транспорта в стране. В понедельник 16 июля 2001 года началась новая эпоха чикагского метрополитена, когда в 16:00 старая станция «Гарфилд» закрылась, и в то же самое время на северной стороне бульвара, буквально напротив исторического здания, открылась новая современная станция. Её передняя и боковые части вокруг главного входа выполнены из стекла и металла. Фасад обрамляют высокие лифтовые башни, облицованные белым глазурованным кирпичом, перемежающийся тонкими горизонтальными полосками зелёного цвета. Глухие боковые и задние стены также отделаны белым глазурованным кирпичом.
В 2013 году старую станцию залили цементом, а входы закрыли рулонными металлическими дверьми. Так что теперь осталась только фасадная часть здания.