Крушение десяти кораблей 

В восточной части Большого Каймана, вдали от морского порта и финансовых центров острова, стоит простой мемориал, который был открыт в память о крупнейшем кораблекрушении, породившем легенду о том, как остров стал свободным от налогообложения.

Ночью 7 февраля 1794 года конвой из десяти британских судов, следовавший из Ямайки, напоролся на коварные рифы Большого Каймана. Фрегат Королевского флота Великобритании «Конверт» (HMS Convert) вёл за собой группу из девяти торговых судов, шесть из которых направлялись в Англию, а три - в США. Капитан «Конверта» Джон Лоуфорд в тот вечер лёг спать, будучи уверенным, что благополучно миновал Большой Кайман. Ночью без его ведома шесть кораблей из конвоя обогнали головной фрегат и пошли по курсу, который привёл их прямо к рифам Каймановых островов. В три часа ночи одно из судов подало сигнал бедствия, и Лоуфорд, вернувшись на палубу, понял, что его корабль тоже приближается к рифу. Когда капитан попытался изменить курс, в «Конверт» врезалось другое судно, и оба корабля пошли прямо на скалы, где быстро затонули.

В конечном итоге у берегов Большого Каймана разбились все десять кораблей конвоя. В то время как пассажиры и члены экипажей судов боролись за выживание в бушующих волнах, жители Ист-Энда и Бодден-Тауна, услышав сигналы бедствия, поплыли к рифам на своих каноэ, чтобы попытаться хоть кого-нибудь спасти. В кромешной темноте, подбиваемые волнами островитяне спасли 450 пострадавших. Удивительно, но в этой катастрофе погибло всего шесть человек.

Героизм жителей Каймановых островов в спасении английских утопающих лёг в основу легенды, которая популярна и сегодня. Поговаривают, что один из переживших кораблекрушение пассажиров был сыном короля Георга III. Когда король узнал о храбрости островитян, он решил вознаградить их, издав указ о том, что Каймановы острова отныне навсегда будут освобождены от налогов и воинской повинности. Однако нет никаких письменных подтверждений тому, что на каком-либо из этих кораблей находился член королевской семьи или что король когда-либо издавал такой указ. Тем не менее, эта легенда по сей день остаётся единственным объяснением уникального финансового статуса острова.

В 1994 году, в 200-ю годовщину катастрофы, королева Елизавета II посетила округ Ист-Энд острова и открыла памятник шести жертвам кораблекрушения. На вершине скалы с видом на риф, где затонули корабли, установлен каменный мемориал с табличкой в память об этом событии. К памятнику вдоль скалы примыкают шесть небольших бетонных блоков, символизирующих те несчастные души, которых островитянам не удалось спасти.