В 1929 году пилот из штата Мэн, капитан Уильям Уинкапо, на своём небольшом самолёте решил доставлять рождественские подарки на маяки в районе Рокленда, сбрасывая их с воздуха. Позже он расширил свою деятельность на всю Новую Англию и стал известен как «Летающий Санта».
Бостонский маяк стал одним из первых и последних маяков, ставших участниками программы, поскольку абсолютное большинство из них на востоке США за последние десятилетия были автоматизированы. До 30 декабря 2023 года он оставался единственным маяком, где работал смотритель.
На протяжении многих лет смотритель Бостонского маяка и его семья каждое Рождество получали посылку с угощениями. Несмотря на автоматизацию, программа «Летающий Санта», которой уже 95 лет, по-прежнему существует и обслуживает станции Береговой охраны на Атлантическом побережье.